Santos de Guápiles

1960 - 1980

Corría el año de 1961, Pelé y el maravilloso Santos brasileño visitaron el país para una serie de encuentros ante el Saprissa y el Herediano en la capital tica, en Guápiles se hablaba al mismo tiempo de formar un equipo que diera representación a la zona, el mismo quedó conformado un 10 de noviembre de 1961 y tomó el nombre de Santos en honor al mítico cuadro excampeón intercontinental.​

Aunque ya en la zona existían dos equipos (Independiente y Pococí) no fue hasta que en la zona de Toro Amarillo se unificaron una serie de prospectos que encontraron apoyo en los comerciantes de la zona, los valores del futuro decidieron llamarse Santos de ese momento en adelante.

Durante décadas el club se mantuvo en la tercera categoría, no fue sino hasta las temporadas 1972-73, 1974-75, 1975-76 y 1977-78 que fue campeón. Y fue la figura de Cecilio Arias —expresidente de la entidad caribeña— que dio patrocinio y apoyo dirigencial, lo cual llevó al equipo rojiblanco a la segunda división en 1976. Ese mismo año desciende nuevamente a la Tercera División.

1980 - 1990

En 1980 la asociación caribeña deja la Federación de Fútbol y se inscribe en COFA (Comisión Organizadora de Fútbol Aficionada), también conocida como la liga aficionada no rentada. Y ese mismo año es subcampeón por la Región de Pococí. Esto le da el derecho de subir a la Segunda División en 1981.

En el Campeonato de Primera División por ACOFA 1982 son monarcas representando a la provincia de Limón de lo que sería ANAFA.

Las cosas cambiaron dramáticamente al entregársele de manera momentánea el club al Comité Cantonal de Guápiles, los colores pasaron de blanco y rojo a azul y blanco (colores del cantón).

1990 - 2000

El once santista contó con varias transformaciones a lo largo de los años y algunos de esos cambios tuvieron que ver con el nombre, primero fue A.D. Santos, posteriormente cambió a Santos F.C., luego Pococí 2000. Durante aquel periodo 1996-97 campeonizó por la Segunda División B de ANAFA, y finalmente volvió a ser A.D. Santos; lo anterior por cuanto se realizó el proyecto de que el equipo llegara a la segunda división, pero el Comité Cantonal no continúo y el Santos vuelve a manos de una junta directiva.

Tras un par de años en la liga de ascenso el Santos de Guapiles visó su pasaporte a la primera división en una reñida final ante Municipal Liberia en 1999. Con poco tiempo logró consolidarse como uno de los cuadros más regulares del país dando la sorpresa mayúscula el día del debut en agosto de 1999 cuando venció al entonces monarca Saprissa en el estadio morado 2x1.

Siglo XXI

En la temporada 2001-02 alcanza su primer logro, el título de Apertura que le dio el derecho de jugar la final nacional ante la Liga Deportiva Alajuelense (campeón de clausura) la cual perdió con un global de 6-2 en favor de los manudos, por lo que se adjudicó el primer subcampeonato nacional de su historia. Luego, en los siguientes 6 años el Santos de Guapiles, presa de la irregularidad pasó de ser un equipo protagonista a ser uno de media tabla. Tal fue la devacle santista en esa época que terminó desencadenando en el 2008 el descenso a la Segunda División; solo una temporada jugó en segunda ya que inmediatamente logró el ascenso que le dio en el 2009 la oportunidad de regresar nuevamente a la Primera División.

Luego de superar esa dura etapa que llevó al equipo santista a perder la categoría por un año y recobrarla de nuevo, se vendría una nueva etapa de protagonismo en la Institución. Durante los siguientes 3 años el equipo logra llegar a semifinales en 3 ocasiones; en las primeras 2 semifinales los guapileños no pudieron imponerse ante Saprissa en el Torneo de Verano 2010 y Herediano en el Torneo de Invierno 2010; ante los florenses la serie se definió por "ventaja deportiva" y el once santista estuvo a muy pocos minutos de clasificarse a la gran final.

Pero la tercera fue la vencida. Con la llegada de Jorge Caamaño como Gerente General y bajo el mando del entrenador uruguayo César Eduardo Méndez, Santos logra eliminar al Saprissa en semifinales y llega a la gran final del Torneo de Verano 2012 de forma sorpresiva. Sin embargo, en la gran final cayó ante el Herediano por marcadores de 4-2 y 1-2, por lo que el equipo santista se adjudicó el segundo y último subcampeonato de su historia. César Eduardo Méndez fue reconocido como el mejor técnico de ese torneo en los premios otorgados por la UNAFUT.

Después del subtítulo obtenido, Mario Torres dejó la presidencia y el presupuesto se redujo considerablemente, pasando a obtener un 5º puesto en el siguiente certamen, a un par de puntos de la clasificación a semifinales. Posteriormente se dio la renuncia de Méndez y su asistente, el argentino Gustavo Martínez, se quedó con el equipo consiguiendo pésimos resultados que llevaron al Santos al penúltimo lugar del Torneo de Verano 2014, en medio de la transición por la llegada de una nueva administración con inversión desde México.

En el mes de febrero del 2014 se da a conocer la venta del equipo a un grupo de inversionistas mexicanos, liderados por Mohamed Morales,​ quién anteriormente tuvo en su poder al Tiburones de Veracruz en el 2008, con el cual fracasó y luego intentó llevar un equipo ya sea de Primera o de Segunda División a Acapulco, el cual todavía está en veremos. La propuesta con el equipo caribeño estaba basada en meterle fondos a las divisiones menores, y explotar el material humano de la zona del Caribe para posteriormente vender jugadores al exterior.​ Con la nueva administración llegaron los mexicanos Francisco Fonseca,​​ Antonio Salazar y el nuevo técnico del equipo Enrique Maximiliano Meza Salinas como parte de los primeros movimientos fuertes que comenzó a hacer el grupo inversionista.​

Después de un decepcionante Torneo de Invierno 2014 con un 9º lugar por debajo de las expectativas por tener un gran plantel y extranjeros de renombre como el chileno Ismael Fuentes, la dirigencia anunció la partida de Enrique Meza y el regreso de César Eduardo Méndez a la dirección técnica, con una importante reestructuración del plantel para retomar el protagonismo en el campeonato costarricense y repetir los éxitos de su primera gestión al frente del equipo. Sin embargo, tras el rotundo fracaso cosechado por el grupo de inversionistas mexicanos, el 14 de enero de 2015 la administración del club pasó nuevamente a manos costarricenses.​

Tras volver a la administración de la Junta Directiva, el Santos de Guapiles alcanzó un gran torneo y acabó de 2º en la primera fase del Torneo de Verano 2015, donde clasificó a semifinales, pero cayó eliminado con un global de 2-3 ante un Club Sport Herediano que a la postre acabaría campeón. Posteriormente en el Torneo de Invierno 2015 el Santos de Guapiles se posicionó en el 6ª lugar de la tabla general, lo cual marcaría el inicio de un nuevo período de irregularidad para el equipo.