Sint Maarten

Desde 1992 hasta 2016, el equipo solo había disputado aproximadamente 25 partidos oficiales.​ Entre 2000 y 2016, solo se había jugado un partido, un empate no oficial 2-2 en casa contra San Eustaquio el 20 de agosto de 2004.​ En 2012, el presidente de SMSA, Owen Nickie, declaró que la inactividad del equipo nacional se debía a la falta de mejoras necesarias en su estadio local. Indicó que también la falta de suficientes jugadores para elegir había impedido que el equipo compitiera en el pasado, pero que en ese momento tenían más que suficientes jugadores. En ese momento, la asociación discutió la posibilidad de organizar el Torneo de las Islas de Sotavento y participar en la clasificación de la Copa del Caribe de 2012 como dos de sus objetivos para el año. Nickie describió la no participación del equipo en la Copa del Caribe en el pasado como "un desafortunado hecho".​ En agosto de 2014, Sint Maarten estaba listo para ser coanfitrión del Torneo de las Islas de Sotavento, que había estado inactivo durante más de diez años.​ Sin embargo, el torneo se pospuso después de que Sint Maarten se retirara como anfitrión debido a problemas con las nuevas luces instaladas en el Complejo Deportivo Raoul Illidge, y Anguila, el otro anfitrión, se retiró por razones no especificadas. Un informe también indicó que los anfitriones se retiraron debido a "la incapacidad para albergar a los equipos".​ En mayo de 2015, la SMSA organizó un partido para seleccionar a los jugadores del equipo nacional. El partido estaba abierto a todos los jugadores con pasaporte holandés.​ Aunque el equipo senior de Sint Maarten estaba inactivo, una selección juvenil participó en el primer Campeonato Sub-15 de la Concacaf en agosto de 2013,​ y Sint Maarten fue coanfitrión del Campeonato Sub-15 de la CFU en 2015​ después de que la Concacaf cancelara el Campeonato Sub-15 de 2015 por razones no especificadas.​

Copa del Caribe 2017

Sint Maarten regresó al fútbol internacional en 2016, participando en la clasificación de la Copa del Caribe 2017 y siendo sorteado en el Grupo 2 junto con Granada e Islas Vírgenes de los Estados Unidos, con partidos de la primera ronda que se llevaron a cabo el 22 y 26 de marzo de 2016.^{[cita requerida]} Sint Maarten había estado ausente de la competencia senior de la CFU durante diecinueve años al ingresar al torneo.​ En enero de 2016, se anunció que el equipo de Sint Maarten para la clasificación de la Copa del Caribe 2017 estaría compuesto únicamente por jugadores de Flames United SC,​ los campeones reinantes de las competiciones de la Liga Senior 2014/2015 y los campeones de la División de Excelencia 2012/2013 entre las islas de Sint Maarten, Saint-Martin y San Bartolomé.​ Sin embargo, poco después se informó que el informe anterior era inexacto y que Flames United en realidad competiría en el Campeonato de Clubes de la CFU.​ Sint Maarten disputó su primer partido internacional masculino senior en 12 años el 13 de marzo de 2016, cuando fue el anfitrión de una victoria en casa por 2-0 contra Anguila como parte de la preparación de ambos equipos para la clasificación de la Copa del Caribe 2017. Ambos goles de Sint Maarten fueron anotados por Joost Röben.​ En el primer partido del torneo, Sint Maarten empató sin goles con Granada en la primera mitad, en la que dos de los titulares de Sint Maarten sufrieron lesiones.​ Más tarde se reveló que Raymond Wolff había sufrido una costilla rota antes de ser sustituido en la primera mitad, mientras que el holandés Rick De Punder fue acreditado con un gol en propia puerta.^{[cita requerida]} Granada anotó cinco goles en la segunda mitad para asegurar la victoria por 5-0. Sint Maarten llegó a Granada para el partido de las 8:00 a las 16:00, ya que los fondos para el pasaje aéreo del equipo, pagados por la CFU, no llegaron a tiempo y no había asientos disponibles. El presidente de SMSA, Johnny Singh, pensó que el equipo no podría competir, pero se organizó otro vuelo a tiempo. El mismo escenario ocurrió para el vuelo de regreso, pero se esperaba que el equipo regresara a casa el jueves antes del partido contra USVI el sábado.​ Sint Maarten perdió el partido contra USVI por 1-2, lo que puso fin a la campaña de clasificación del equipo. El único gol de Sint Maarten fue anotado por Ramsleii Boelijn.​