Head to Head
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/06/28 23:30 | Jamaica v Trinidad y Tobago | L | 4-1 |
| Encuentro internacional | 2023/03/15 00:00 | Jamaica v Trinidad y Tobago | D | 0-0 |
| Encuentro internacional | 2023/03/11 23:00 | Jamaica v Trinidad y Tobago | W | 0-1 |
| Encuentro internacional | 2017/08/25 00:00 | Trinidad y Tobago v Jamaica | L | 1-2 |
Home History
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/11/21 00:00 | Trinidad y Tobago v Estados Unidos | W | 2-1 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/11/17 02:00 | Estados Unidos v Trinidad y Tobago | L | 3-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/10/18 01:00 | Curação v Trinidad y Tobago | L | 5-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/10/14 01:00 | Trinidad y Tobago v Guatemala | W | 3-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/09/11 02:10 | El Salvador v Trinidad y Tobago | W | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/09/07 22:00 | Trinidad y Tobago v Curação | W | 1-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/02 23:00 | Estados Unidos v Trinidad y Tobago | L | 6-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/06/28 23:30 | Jamaica v Trinidad y Tobago | L | 4-1 |
Away History
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/11/22 00:30 | Canadá v Jamaica | W | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/11/18 15:30 | Jamaica v Canadá | L | 1-2 |
| Encuentro internacional | 2023/11/12 00:00 | Guatemala v Jamaica | D | 0-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/10/16 00:00 | Haití v Jamaica | W | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/10/12 23:00 | Granada v Jamaica | W | 1-4 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/09/13 00:05 | Jamaica v Haití | D | 2-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/09/09 01:10 | Jamaica v Honduras | W | 1-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/13 02:00 | Jamaica v México | L | 0-3 |