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| Chile - Primera División | 2024/04/07 19:00 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 2-3 |
| Chile - Primera División | 2023/10/01 14:15 | O'Higgins v Unión La Calera | L | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2023/04/17 00:30 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2022/09/13 23:30 | O'Higgins v Unión La Calera | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2022/04/19 00:30 | Unión La Calera v O'Higgins | D | 0-0 |
| Chile - Primera División | 2021/09/25 00:00 | Unión La Calera v O'Higgins | L | 2-0 |
| Chile - Primera División | 2021/04/24 22:00 | O'Higgins v Unión La Calera | W | 1-0 |
| Chile - Primera División | 2020/12/30 13:30 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 0-1 |
Home History
| Chile - Primera División | 2024/06/01 00:30 | Cobreloa v O'Higgins | W | 0-4 |
| Chile - Primera División | 2024/05/26 00:00 | O'Higgins v Cobresal | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2024/05/19 16:30 | Deportivo Ñublense v O'Higgins | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2024/05/11 21:30 | Universidad Católica v O'Higgins | L | 3-2 |
| Chile - Primera División | 2024/05/06 00:00 | O'Higgins v Audax Italiano | L | 0-5 |
| Chile - Primera División | 2024/04/26 23:00 | O'Higgins v Unión Española | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2024/04/21 00:30 | Coquimbo Unido v O'Higgins | L | 2-0 |
| Chile - Primera División | 2024/04/14 16:30 | O'Higgins v Huachipato | D | 0-0 |
Away History
| Chile - Primera División | 2024/06/07 23:00 | Unión Española v Unión La Calera | W | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2024/06/02 19:00 | Cobresal v Unión La Calera | L | 2-1 |
| Copa Sudamericana | 2024/05/31 00:00 | Unión La Calera v Alianza F.C. | L | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2024/05/24 23:00 | Unión La Calera v Coquimbo Unido | L | 1-2 |
| Copa Sudamericana | 2024/05/17 00:00 | Cruzeiro v Unión La Calera | L | 1-0 |
| Chile - Primera División | 2024/05/13 23:00 | Unión La Calera v Universidad de Chile | L | 1-3 |
| Copa Sudamericana | 2024/05/10 02:00 | Universidad Católica del Ecuador v Unión La Calera | L | 4-0 |
| Chile - Primera División | 2024/05/05 16:30 | Unión La Calera v Deportivo Ñublense | W | 2-1 |